A 32 éves Alyssa jó néhány keserű véget ért kapcsolaton van már túl. Egy rockénekessel kötött házassága öt évvel ezelőtt pl. alig tiz hónapig tartott.A jelek szerint Alyssa különösen vonzódik a zenészekhez, hiszen románc fűzte nála a kilenc évvel fiatalabb Justin Timberlake-hez is. Ám ez kapcsolat is kudarccal végződött: amikor két évvel ezelőtt járni kezdtek, a szinésznő azt hitte, végre itt az igazi szerelem, s még a házasság gondolatával is eljátszottak. Aztán a popsztár egyik napról a másikra elhagyta őt Cameron Diaz-ért. A kissé megkeseredett szinésznő mostanában nem foglalkozik a férfiakkal, inkább a zenében és a sportban keres vigaszt. Esténként zongorázik és fuvolázik, ha pedig még mindig marad fölösleges energiája, elmegy hokizni.

Úgy látszik, Justin Timberlake-nek nincs szerencséje a szerelemben. Alig 9 hónap telt el azóta, hogy szakított régi barátnőjével, Britney Spears-szel, most pedig a hírek szerint Alyssa Milano is dobta.

A Daily Star című brit magazin szerint Alyssa, aki nem sokkal a Britney-vel történt szakítás után jött össze az NSync énekesével, stílust váltott, Fred Durst-re, a Limp Bizkit énekesére cserélte le Justin-t.
A Kiss The Bride című film sztárját múlt pénteken például egy titkos randevún kapták a los angelesi Whiskey Bar-ban Durst-tel.

Durst egy ismerőse a következőket mondta: “Nagyon jól elvoltak együtt: csókolóztak, fogták egymás kezét.” Viszont Alyssa barátai szerint a színésznő még nem szakított Justin-nal.

Más jól értesültek azonban már tudni vélik, hogy Alyssa befejezte az NSync-es tinisztárral való románcát és Fred-hez költözött, amit azonban nem közölt még Justin-nal.

Úgy tűnik, hogy a szakításhoz leginkább a korkülönbség vezetett, hiszen a színésznő 29 éves, míg Timberlake csupán 21. Alyssa kicsit úgy lehetett Justin-nal, hogy már nem fiú, de még nem is férfi.

“Alyssa tényleg kedveli őt, de a valóság az, hogy túl fiatalnak tartja magához. Ezt nem tudja, hogy mondja el Justin-nak, de egy dolog biztos, Fred-be tetőtől talpig belezúgott.” – mesélte a színésznő barátja.